Karbonhidratlar

Konu: Karbonhidratlar Ocak 7th 2008, 22:43

Karbonhidratlar

Yakıt, enerji deposu ve ¤¤¤¤bolik ara ürünler olarak iş görürler. Glikoz enerji üretimi için primer kaynaktır. RNA ve DNA’nın yapısal esnekliği genetik bilginin depolanması ve ürüne dönüştürülmesinde önemlidir.Polisakkaritler bakteri ve bitkilerde hücre duvarının yapısal komponentidir. ALDEHİT veya KETON gruplarını içeren polihidroksi alkollerdir. 3 ana gruba ayrılırlar:
1.MONOSAKKARİTLER: En basit yapıdaki şekerdir.
2.OLİGOSAKKARİTLER:2-10monosakkaritin birleşiminden oluşurlar.
3.POLİSAKKARİTLER:n monosakkarit ünitesinin birleşiminden oluşur. İkiye ayrılır: homopolisakkarit(tek tip monosakkaritten), heteropolisakkarit(iki yada daha fazla tipte monomerden oluşur).
MONOPOLİSAKKARİTLER
İçerdikleri fonksiyonel gruba göre ALDEHİT veya KETON olarak ikiye ayrılırlar.
C sayısı ALDOZ KETOZ
Triozlar 3 gliseraldehit dihidroksiaseton
Tetrozlar 4 eritroz eritrüloz
Pentozlar 5 riboz, ksiloz ribüloz, ksilüloz
Heksozlar 6 glikoz, galaktoz, mannoz fruktoz
●Asimetrik karbon 4 farklı atom yada grup içeren karbon atomudur. Moleküller içermiş oldukları asimetrik karbon atomu sayısına göre iki yada daha fazla steroizomer oluşur.
Dihidroksiaseton ve gliseraldehit hariç tüm monosakkaritler en az bir asimetrik karbon atomu içerir.
●Steroizomer: aynı yapısal formüle fakat farklı uzaysal formüle sahiptir. (2ⁿ) 2¹=2 yani iki stereoizomere sahiptir.
Tetroz: n=2 2ⁿ=4 pentoz: n=3 2ⁿ=8
●D ve L formları birbirlerinin ayna hali, enantiomeridir. Birden fazla asimetrik karbon atomu varsa D ve L formları, aldehit veya keto gruplarından en uzaktaki asimetrik karbon atomunun konfigürasyonuna göre belirlenir.
●Asimetrik karbon atomunun mevcudiyeti bileşiğe optik aktivite de kazandırır. Bu, polarize ışık düzlemini sağa-sola çevirir.sağ(†), sol(-).
●D ve L izomerler ortamda eşit miktarda ise karışım optik aktivite göstermez. Bu tip karışıma rasemik karışım denir.
●Yalnız tek bir atom etrafındaki konfigurasyon ile birbirinden ayrılan iki şekere EPİMER denir.
Glikoz-galaktoz epimerik çift 4.C’da farklılık gösterir.
Glikoz-mannoz epimerik çift 2.C’da farklılık gösterir.
Beş yada daha fazla karbon atomu içeren monosakkaritler çözeltide açık zincir yapısı yerine halkalı yapıyı daha fazla tercih ederler.
ALDEHİT † ALKOL =HEMİASETAL
KETON †ALKOL = HEMİASETAL
Glukozun açık zincirindeki C-1 aldehit, C-5 hidroksil grubu ile reaksiyonlaşır. Meydana gelen altı üyeli halka yapıya PİRANOZ denir.
Fruktozun açık zincirindeki C-2 keto grubu, C-5 hidroksil grubu ile reaksiyonlaşır. Oluşan yapıya FURANOZ denir.
Bir monosakkaritin siklik yapı oluşturması anomerik karbon olarak bilinen ilave bir asimetrik merkezin oluşumuna yol açar. Glukozun açık zincirindeki C-1 karbonil atomu halka yapıda asimetrik merkez şekline dönüşür. Anomerik karbon halka yapısında ve anomer denen iki stereoizomer oluşur. C-1’e bağlı hidroksil grup halka düzleminin altında veya üstünde.
Tiple tip denge durumundadır. Glukozun taze çözeltisinde tip fazladır. Ancak bir süre sonra bir kısmı şekline çevrilir. Bu değişime MUTAROTASYON denir. Dengede 1/3 , 2/3 form mevcuttur.
Monosakkaritler indirgeyicidir.Bu içerdikleri aktif aldehit veya keton gruplarından ileri gelir. Bu gruplar alkali ortamda bakır, demir gibi ¤¤¤¤l iyonlarını indirgeyebilir.
Fizyolojik olarak önemli monosakkarit türevleri:
●Monosakkaritin karbonil grubu bir hidroksil gruba indirgenirse ŞEKER ALKOLLERİ oluşur.
Glukoz veya fruktoz karbonil gruba indirgenirse sorbital oluşur.
Gliseraldehit veya dihidroksiaseton karbonil gruba indirgenirse gliserol oluşur.
Fruktoz veya mannoz karbonil gruba indirgenirse mannitol oluşur.
●Karbonil grup veya bir hidroksil grup karboksilik asit grubuna okside olursa ŞEKER ASİTLERİ oluşur.
●Aldo şekerde aldehit grup okside edilirse ALDONİK ASİT oluşur. Glukoz ………………glukonik asit
●Yüksek numaralı karbon hidroksil grup oluşturursa URONİK ASİT oluşur.
●Monosakkaritin hidroksil grubu bir amino grup ile yer değiştirirse AMİNO ŞEKERLER oluşur.
En yaygın olanlar Glukozamin ve Galaktozamindir.
●Monosakkaritlerin fosforik asit esterleri ile ŞEKER FOSFATLARI oluşur. Karbonhidrat ¤¤¤¤bolizmasında ara ürün olarak oluşurlar. Riboz fosfat ve deoksiriboz fosfat nükleotid ve nükleik asitlerin komponentleridir.
●Bir monosakkaritin anomerik hidroksil grubu ikinci bir molekülün hidroksil grubu ile kondensasyonu sonucu GLİKOZİDLER oluşur. Bir glikozidin karbonhidrat olmayan kısmına AGLİKAN denir.